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淺析貴州糧油食品營養與安全:醌類化合物

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淺析貴州糧油食品營養與安全:醌類化合物

發布日期:2018-09-26 00:00 來源:http://www.gmcc-09.com 點擊:

淺析貴州糧油食品營養與安全:醌類化合物


醌是一類含有兩個羰基的六元α、β-不飽和環狀二酮。最簡單的醌是苯醌,有鄰位和對位兩種結構,還有蒽醌、萘醌、菲醌。

貴州糧油中醌的結構高度共軛,故是呈色化合物,對位醌多為黃色,鄰位多為紅色或橙色。醌易還原成對苯二酚(氫醌),後者也易氧化成醌,二者構成了一個氧化還原體係,並在多數情況下參與細胞的基本生化反應。

醌在氧濃度很低或在高溫下能阻止動力氧化反應,這一類在特殊條件下才有明顯抗氧化作用的抗氧化劑稱之為動力抗氧化劑。

醌的抗氧化機製研究較少,有人提出在有光的參與下,鄰醌先被氧化異構化成為鄰二酚,然後再以供氫體形式參與抗氧化反應。在避光條件下的反應機製由翁新楚等學者於1992年證明。

影響醌類化合物抗氧化性能強弱的因素有兩個,即形成自由基後共振體係的大小和自由基鄰位的空間阻礙。

醌參與了多酚的抗氧化過程,TBHQ等苯二酚衍生物初始形成的半醌自由基可以歧化為醌與對苯二酚,這個轉化過程足有能力清除過氧自由基。

醌具有抗氧化性在三十年代就所報道,但真正作為食品抗氧化劑研究,還是八十年代以後的事。八十年代,美國羅格斯大學張駟祥、鄭州糧食學院韓國麒等學者從丹參、迷迭香、鼠葉草等唇形科植物中分離出一係列脂溶性醌類物質,其中包括隱丹參醌、丹參醌和迷迭香醌等,其抗氧化能力與BHA和BHT相近。

醌類化合物在自然界中不如多酚類分布普遍,發現醌類抗氧化劑也是八十年代後的事,故醌類抗氧化性能的研究較少。除丹參醌、隱丹參醌和迷迭香醌之外,目前已經進行過研究的脂溶性醌類化合物還有泛醌(輔酶Q10)、生育醌(對醌、鄰醌)、胡桃醌、維生素K等,概述如下。

1.泛醌

泛醌(ubiquinone)1955年由利物浦莫頓實驗室的Festenstein從馬腸粘膜分離並得到鑒定,由於該物質廣泛存在於動物的器官和組織中,命名為泛醌。泛醌分子中含有一個由多個異戊二烯單位組成的、與對苯醌母核相連的側鏈,側鏈長度根據泛醌來源而異,一般含有6–10個異戊二烯單位。哺乳動物來源的泛醌有10個異戊二烯單位,因此稱輔酶Q10,又稱癸烯醌。

泛醌存在於多數真核細胞,尤其是線粒體中。它是呼吸鏈組分之一;其在線粒體內膜上的含量遠遠高於呼吸鏈其他組分的含量,且其脂溶性使它在內膜上具有高度的流動性,特別適合作為一種流動的電子傳遞體。

輔酶Q10在髒器、牛肉、豆油、沙丁魚、鯖魚和花生等食物中含量相對較高,攝入約1斤沙丁魚、2斤牛肉或3斤花生可分別提供約30mg 輔酶Q10。油脂中也含有輔酶Q10,有研究表明紅棕櫚毛油含量10-80 mg/kg,而其精煉油中含量僅為10-20 mg/kg;大豆油中輔酶Q10的總量為53.8 mg/kg,其中主要為還原型輔酶Q10(約占總含量的61.8%);玉米油、菜籽油、葡萄籽油中輔酶Q10總量分別為92.3、73.4、63.5 mg/kg。80年代初日本從煙葉中提取茄呢醇為原料合成輔酶Q10,至使輔酶Q10成本大幅度下降,現在采用微生物發酵法,生產成本還可大幅降低。

輔酶Q10不僅能給心髒提供動力,還具有卓越的抗氧化、清除自由基功能,能預防血管壁脂質過氧化,預防動脈粥樣硬化,並且無毒副作用。

2.胡桃醌

胡桃醌即5-羥基-1, 4-萘醌,存在於核桃楸青果皮和核桃殼中,是一種萘醌類雜環化合物。核桃楸青果皮中胡桃醌的提取率能達到1.72 mg/g,由於製油時通常有部分核桃皮殼帶入,故核桃油中可能含有胡桃醌。

貴州糧油研究表明,胡桃醌具有很好的鎮痛、抗腫瘤和抑癌作用,胡桃醌進入細胞體具有抗真菌細胞毒素和抗濾過性病原體的功能。

3.維生素K

維生素K於上世紀二三十年代由丹麥化學家達姆從動物肝和麻子油中發現並提取的具有葉綠醌生物活性的一類物質(圖8)。

維生素K的化學性質都較穩定,能耐酸、耐熱,正常烹調中隻有很少損失,但對光敏感,也易被堿和紫外線分解。K1、K2呈脂溶性,K3、K4呈水溶性。

維生素K的人體需要量非常少,但它卻是維護血液功能正常凝固(K是斯堪的那維亞文和德文 “Koagulation凝固”一詞的首字母),減少生理期大量出血必不可少的,它還可防止內出血及痔瘡。新生兒極易缺乏的維生素K。深綠色蔬菜及優酪乳是日常飲食中容易取得的維生素K補給品。

4.生育醌

生育醌是生育酚的氧化產物,存在於自動氧化的小麥、玉蜀黍的胚芽油中。同時,α-生育醌也是光合作用生物體中的微量成分,存在於眾多的綠色植物組織中,含量約為葉綠素摩爾量的1%-2%,其也存在於非綠色植物組織中,如色素母細胞生長階段或葉子衰老階段會有一定程度的合成。

α-生育醌也具有維生素E的作用,可治療習慣性流產、不育症等。Lindsey(1985)研究發現在非生物模擬體係中,α-生育醌的抗氧化性與α-生育酚、γ-生育酚的抗氧化性差異不顯著;γ-生育醌則在1-100 μM低濃度下表現出抗氧化性,而在1000 μM高濃度則表現出促氧化作用;在生物體係內脂質過氧化中,α-生育醌與α-生育酚、γ-生育酚的抗氧化性無顯著差異,γ-生育醌具有高細胞毒性,實驗中觀察可引起細胞的死亡。Thornton(1995)研究發現模擬體係中α-,γ-,δ-生育醌均在1-10 μM低濃度下表現出抗氧化性,而在高濃度時則促氧化,且γ-生育醌的促氧化作用強於α-,δ-生育醌。在平滑肌細胞培養過程中,1-50μM低濃度的α-,γ-,δ-生育醌均為抗氧化劑。Siegel(1997)研究發現醌氧化還原酶可在細胞中將α-生育醌還原成氫醌,進一步研究發現人體內α-生育醌是一種有效的抗氧化劑,可阻礙輔酶Q的電子轉移。Yang(2010)研究發現α-生育醌可減緩β-澱粉樣蛋白低聚體的生成和毒性,降低NO和促炎症因子生成,進而可有效阻礙阿爾茨海默病的產生與惡化。

γ-生育醌是γ-生育酚的氧化產物,呈紅色。被認為是油脂回色的前體物質,導致油脂回色。

醌類作為一類新型氧化劑很值得研究。有些醌類不但具有很高的抗氧化效應,而且有防治心血管病的作用,故可應用到保健食品、醫藥和化妝品中。醌類本身具有較悅目的紅色或橙色,故可廣泛地應用到食品工業,如貴州糧油用到香腸和飲料加工中。


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